自由港从海盗天堂变成合法城邦后，它的人口结构和产业构成很快就发生了变化。海盗的数量不断减少，商人的数量不断增加。新的公民带来了他们的所属的组织和机构，其中最重要的是公会。这些商业和手工业机构对自由港来说是新鲜事物，船长议会对它们的到来表示怀疑。不过当议员们看到公会给城市带来的好处时，他们很快就转变了态度。

在第四任海军统帅玛凯塔上任之前，公会的运作一直没有任何问题。玛凯塔是第一位担任海军统帅的女性。她是一名私掠船船长，一名坚韧且受人敬佩的战士。在玛凯塔统治生涯最初的几年时间里，她的荣誉受到了一个自由港新兴势力的严峻考验——盗贼公会。

盗贼对自由港来说并不是什么新鲜玩意，但早期的海盗法则将城市内的犯罪行为控制在了最低的限度，盗窃行为主要都在海上发生。虽然城市内的大小帮派并不少，但它们大多都是乌合之众。直到一帮来自大陆的盗贼进入自由港，真正的公会才正式成立。这群经验丰富、冷酷无情的职业盗贼只用了十年的时间便完全控制了自由港的地下世界。

船长议会起初对此并不在意，盗贼公会向大部分议员行贿，公会成员也在暗中进行活动。然而玛凯塔掌权之后不久就发现了一个由盗贼公会和和兽人海盗联合运作的奴隶团伙。

海军统帅玛凯塔最开始打算用外交手段解决这个问题，她通过秘密渠道传话说自由港禁止贩卖奴隶，盗贼公会最好停止与之相关的活动。盗贼公会同意了玛凯塔的要求，然而几个月的时间过去，她发现这个奴隶团伙仍然十分活跃，不仅如此，它的活动范围甚至比以前还要大。玛凯塔再次向盗贼公会传话，这一次盗贼公会堂而皇之地拒绝了玛凯塔的要求，迫使她采取必要的行动。盗贼公会认为他们有船长议会的支持，因此可以不去理睬海军领主的要求。

但这一次盗贼公会犯了致命的错误。

玛凯塔很快就发动了一场不宣而战的突袭。她的卫兵开始搜查盗贼公会的安全屋，逮捕所有已知的盗贼公会成员，与此同时，她派出了一支船队去追捕兽人海盗。盗贼公会被这次突袭打了个措手不及，损失了许多的成员，不过他们很快就进行了反击。三名受贿的议员因为没能阻止玛凯塔的行动而遭到盗贼公会的暗杀。他们也曾数次尝试暗杀这位海军统帅，但玛凯塔的近卫很好地保护了她的安全。

这场被称为“后巷之战”的战争持续了三年之久。玛凯塔用实际行动证明了她的决心，这位海军统帅一次又一次地对盗贼公会发动攻击，直到他们的根基被彻底摧毁。盗贼公会在自由港的所有领导者要么被杀死，要么被关紧了监狱。奴隶贸易在自由港永远的消失了。

从玛凯塔开始的海军统帅拥有极长的统治期。大陆上的一些人认为海盗建立自由港的事令人难以置信。玛凯塔死后的第二年，更加令人震惊的事情发生了，自由港一年之内更替了三名新的海军统帅。第一位海军统帅名叫罗兰德·弗洛克，他在就任的一个月后决定参加狩猎大赛来庆祝自己的晋升，结果他被一只巨大的野猪撞死了。第二位海军统帅名叫贾尔斯·怀默，他在就任六个月后的一次为他举办的宴会上中毒身亡，他中毒的具体情况至今仍是个谜。第三位海军统帅名叫迈尔斯·卡克斯顿，他是玛凯塔真正的继任者，贾尔斯指定的继任者不想冒着死亡的风险去担任海军统帅，因此他逃离了自由港，而迈尔斯则顺理成章地获得了这座城市的统治权。

在迈尔斯·卡克斯顿的统治期间，自由港的商人开始探索更远的未知海域并试图建立新的贸易路线。几支出发探索的舰队在南部海域失踪了，起初人们以为他们是在海上遭遇了不测。直到后来有一艘幸存的船只回到了自由港，报告说舰队已经抵达了马津——南方的主要港口和奴隶贸易中心。自由港的船只在那里遭到了袭击和扣押，船员们全都被卖为奴隶。

海军统帅卡克斯顿无法接受马津如此对待他的公民，因为对自由港的民众来说，没有什么比奴隶制度更可恶的东西了。他首先派出了一支武装先遣队，向马津的奴隶贩子们传达了一个信息：把自由港的公民交出来，否则后果自负。奴隶贩子们的回答则是如果卡克斯顿想要自由港的公民，那么他应该到奴隶市场去买。

怒发冲冠的卡克斯顿当即建立了海军指挥部并向马津发动了持续近十年的战争。这是一场正义之战，尽管马津离自由港的距离并不短，但这位海军统帅不会因为这点小困难而退却。最终自由港的舰队将马津的舰队引诱出来并发动了突袭，马津的奴隶贩子被彻底击败，这场决定战争结果的战斗因马津舰队在夜空中燃烧的桅杆而得名“燃炬战役”。虽然马津因为离自由港太过遥远而无法被彻底征服，但它被迫签订协议向自由港支付赔款并归还幸存的公民。自从自由港－马津战争结束之后，这两个城市就几乎不再有任何联系。马津的奴隶贩子如今已经成为了神话中的食人魔，用来吓唬自由港的孩子们。

五十年前，德拉克的一个后代继任了海军统帅的职位。有传言说马滕·德拉克船长在获得权力的过程中使用了敲诈和暗杀的手段，而且他掌权之后一定会用这些手段来维持自己的统治。马滕只统治了十四年，但他对城市造成了巨大的破坏，一系列苛捐杂税充实了他的私人金库，但也赶走了许多商人。更糟糕的是，他推动船长议会通过了一项新法律，要求自由港的海军统帅必须是第一任海军统帅德拉克船长的后代。

马滕的弟弟安东成为了继任者，他拯救了这座岌岌可危的城市。安东·德拉克用能力证明了他是与初代德拉克一样杰出的领袖，这位海军统帅成功消除了马滕暴政所造成的恶劣影响。安东不仅废除了不公平的关税条约，还提供了一系列激励政策以吸引自由港失去的商人和贸易。此外他还向几个重要的国家提供有限的军事援助以换取他们的感谢和新的生意。

安东唯一的败笔就是没有废除马滕的继承法。船长议会经常敦促他废除这个法案，但安东没有对此事做出任何实际行动。当议员们意识到安东不会在继承法问题上让步时，他们改变了策略。从初代德拉克统治时期开始，海军统帅就有权向船长议会提名新议员。尽管议会能够通过投票来决定这些候选人能否加入议会，但他们从未获得提名新议员的权利。属于议会自己的候选人正是议员迫切需要的力量，因此他们向安东提出了获得提名权的议案。

安东最初反对这个提议，因为他知道这将进一步削减海军统帅的权力。安东也知道马滕暴政的阴影仍然留在其他人的心中，于是他最终接受了这个提议。船长议会将获得提名新议员的权利，作为获得这个权力的代价，海军统帅可以为他的候选人投两票以左右选举的结果。现在的形势变成了如果船长议会要选出属于他们自己的候选人，那么至少要有七名议员投票反对海军统帅。议员们对安东的提议十分不满，他们反对了很多年，希望安东能够改变他的想法。

十六年前，大陆爆发了一场前所未有的战争，几乎每个大陆国家都被卷入了战争当中。时任海军统帅的安东·德拉克一开始并没有插手战争，但他知道自己必须遵守已经签署的条约。他向船长议会宣布自由港海军将于春季向盟国提供军事援助，这是自德拉克船长和弗朗西斯科船长时代以来自由港第一次将所有的舰队投入战争。船长议会的议员们在这个问题上意见不一，最终以一票之差通过了这个提议。

安东宣布完参战的消息后整个自由港都进入了备战状态。然而不幸的是，此举给了敌人几个月的时间来做出对策，他们明智地利用这段时间制定了一个宏大的计划。事实上在这个计划制定完成之后谣言开始疯传，说他们之所以如此雄心勃勃是因为得到了希望自由港保持中立的政府代理人的外部援助。

船长议会也利用这段时间做出了决定，他们担心安东会死在这场战争当中，因为他们会失去获得提名权的机会。多年的僵局终于被打破，船长议会接受了安东的提议并获得了他们梦寐以求的提名权，这便是“安东的礼物”的由来。接下来发生的事情证明这个礼物送得正是时候。

冬季即将结束时，海军统帅安东开始在港口检阅舰队。一只黄色翎羽的箭矢从停泊船只的桅楼中射出，正中了安东的胸膛。箭伤本身并不致命，但箭头被施加了致命的魔法，因此安东中箭后立即毙命，自由港两百年来第一次失去了海军统帅。

刺客还没来及开口便被杀死，神父还没来及与死者沟通尸体便被偷走，箭头施加的魔法性质也被掩盖，刺客最终被定性为单独行动的反叛者。船长议会并没有仔细调查此案，因为他们急需处理更加重要的事情：谁来接替安东？

在这个节骨眼上，弥尔顿·德拉克登上了历史的舞台。弥尔顿是安东的远房亲戚，没人知道他是从哪冒出来的。弥尔顿不是船长议会的成员，但不知为什么，议会给予了他极大的支持。即使是那些最有可能反对弥尔顿的人也都奇怪地沉默着，好像他们都害怕这种行为所带来的后果。几个星期后，这个不知名的德拉克就成为了自由港的新任海军统帅。

弥尔顿就任海军统帅后的第一个决策就是取消对盟国的所有军事援助，他们的援助仅限于保护商船。当战火在大陆上蔓延时，自由港仍然保持着中立。那些指望自由港支援的盟国非常失望，他们给弥尔顿打上了叛徒的标签。这位新上任的海军统帅被指控为外国特工或邪教的傀儡，弥尔顿并没有例会这些指控，继续维持着他对自由港的统治。

弥尔顿的目标是让自由港成为世界最强的海上国家。取消了军事援助之后，他把战争资金用于打造一个地标建筑来纪念他的雄心壮志。德拉克灯塔被认为是那个时代的奇迹之一，它花了十年的时间才完工，自由港差点因此而破产。大部分自由港的民众都把这座灯塔称为“弥尔顿的烧火棍”。

没人知道弥尔顿·德拉克其实是黄印兄弟会的成员。这个邪教不知为何在瓦罗萨帝国毁灭后幸存了下来并一直等待着再次发动袭击的机会。他们在弥尔顿·德拉克身上发现了一个黑暗异兆，因此才帮助他以残忍的方式夺取了权力。德拉克灯塔是弥尔顿计划的核心，它的实际用途是引导无以名状者的力量。作为计划的一部分，弥尔顿宣布为灯塔竣工举行盛大的庆祝活动，他希望世界各国的船只能够堵住城市的港口。时机成熟时，他和黄印兄弟会的成员将会举行一场魔法仪式，用灯塔将黄印投射到自由港的夜空当中。黄印拥有着无以名状者的力量，它能够让所有在场的人陷入疯狂，以自由港作为起点，这种疯狂将会蔓延到世界各地。

以上便是弥尔顿的计划。然而一群英雄的出现在五年前破坏了他的计划（这是【自由港三部曲】的内容）。弥尔顿·德拉克被杀，黄印兄弟会遭受巨大打击，自由港幸运地躲过了这个足以毁灭世界的灾厄。