功能最强大的无疑是 ArcGIS，很多精美的地图都是在 ArcGIS Desktop 中绘制，然后用 Adobe Illustrator 润色。如果需要做矢量化和地理分析的话，首选这个。
国内比较常用的一本教材：《地理信息系统教程》http://book.douban.com/subject/2112350/
老外写的书：《ArcGIS地理信息系统教程》http://book.douban.com/subject/10543025/
当然，ArcGIS 的优势在于地理分析，单纯用它制图的效果我不敢说绝对很棒。

和 ArcGIS 类似的国内软件有中地的 MapGIS、超图的 SuperMap，很多事业单位都用它们制图。我所了解的是，某较大的地图出版社用的就是 MapGIS。这两个软件经过十几年的积累，功能上足够满足你的需求。

MapInfo 我觉得我这几年都没听见它的动静，不了解……

如果不考虑矢量化的问题，CorelDRAW 也可以，我们学校的老师给外边画图都用这个。把影像图加进去，对着相应比例尺的地形图编绘规范及图式画就是了。规范里好多规定，有得一看。
可以考虑看看这本书：《计算机地图制图》http://book.douban.com/subject/3051845/

在线制作的话，可能这两个是（其实我也不知道是不是）：
OpenStreetMap http://www.openstreetmap.org/
CloudMade http://cloudmade.com/

我课程什么的没学好，说错了的地方前辈们见谅……
简单概括，矢量的用 ArcGIS，功能强大；用国内的可能入门快一点；非矢量的 CorelDRAW，简单，好上手。