这个问题困扰了我好久了, 以前也遇到过这个问题, 找了很多网上的资料, 无非就是重装Visual Studio 2003, 这也太......, 哎, 不说了, 真不知道微软搞的这个什么玩意儿, 要知道重装个Visual Studio 2003, 没有个3小时是搞不定的. 经过多少次痛苦的摸爬滚打, 总算是有点收获了. 现总结如下:
1. 连不上先看看ActiveSync是否正常工作(有时候微软的东西就是很奇怪, 明明USB接口接的好好的, 就是没连上)
2. 如果ActiveSync是连上了, 看看是否能在资源管理器里查看PDA上的内容.
3. 使用IDE里的工具菜单里的连接设备, 在出现的窗口中选择你的设备(Pocket PC), 双击或点连接, 等上一会儿, 如果连接不上的话, 与此同时, 一个无情的对话框告诉你: Deploying to Pocket PC Device using TCP Connect Transport Error: Cannot establish a connection. Be sure the device is physically connected to the development computer. (对不起, 我的是英文版的, 众兄将就一下吧). 那恭喜你了, 你的恶梦开始了. 传说中的问题出现了......

你现在只有几个办法可以解决它(我从最痛苦的说起, 让你有种先苦后甜的感觉也不错的).
1. 据微软官方网站说, 你需要重装Visual Studio 2003 (很对不起, 请允许我说一声，拷, 据然是个BUG! 这谁能受得了呀.)
    http://support.microsoft.com/?kbid=813579, 不过......下面的仁兄也挺悖的(据然reinstall/uninstall多次后才有结果, 不过有结果也算是好的了, 没惨到重装操作系统应该好不少了).   http://weblogs.asp.net/dreilly/archive/2003/12/19/VSNetCFDeployment.aspx
2. 重装ActiveSync, 这个应该是最好的办法了, 也是我今天把问题解决的方法. 其实很简单, 不过我也不知道为什么? 呵呵, 就是把ActiveSync Uninstall后再reinstall, 同时保证装在与上次不同的盘上(或许不同的路径也可以吧, 如果你有时间可以试一下). 结果重启后果然行了. 可以连接到PDA, 同样也可以Deploy到PDA上.

希望对各位仁兄会有所帮助. 最好一次成功.