하정우 전 AI수석의 업스테이지 주식 처분이 논란이다. 이는 겉으로 보면 매우 단순해 보인다. 유망 AI스타트업의 주식을 주당 100원에 처분했다는 사실만 놓고 보면, 누구나 “시가보다 현저히 낮은 가격의 비정상 거래가 아닌가”라는 의문을 가질 수 있다. 그러나 이 사안을 단순히 '100원 매각'이라는 숫자만으로 평가하면 스타트업 주식보상 구조를 제대로 이해하기 어렵다.

이 사건 핵심은 '비싼 주식을 왜 싸게 팔았는가'가 아니다. 정확한 질문은 '그 주식이 이미 확정적으로 귀속된 주식이었는가, 아니면 아직 조건이 충족되지 않은, 즉 베스팅(Vesting) 되지 않은 주식이었는가'다.

스타트업 실무에서는 고문, 외부 전문가, 핵심인재 등에게 주식을 부여하면서도 일정 기간 또는 일정한 기여를 충족해야 비로소 그 권리가 확정하도록 설계하는 경우가 많다. 이것이 바로 '베스팅(Vesting)'이다.

스타트업은 인재가 필요하다. 하지만 초기 스타트업은 대기업처럼 높은 연봉이나 보상을 제공하기 어렵다. 그래서 현재의 현금 대신 미래의 성장 가능성을 보상으로 제시한다. “지금은 충분히 보상하지 못하지만, 회사가 성장하면 그 성과를 함께 나누겠다”는 약속이 바로 주식보상의 본질이다.

다만 주식보상에는 균형이 필요하다. 회사가 주식을 처음부터 확정적으로 넘겨주면 문제가 생길 수 있다. 예컨대 외부 고문에게 주식 1만 주를 부여했는데, 실제 기여는 몇 달에 그치고 이후 회사와 거의 관계가 없어졌다고 해보자. 그럼에도 이 고문이 회사가 성장한 뒤 막대한 경제적 이익을 가져간다면, 남아 있는 창업자와 임직원, 후속 투자자 입장에서는 받아들이기 어렵다.

이 균형을 맞추기 위해 '베스팅'과 '클리프(Cliff)'라는 조건이 활용된다. 베스팅은 시간이 지나거나 조건이 충족될 때마다 주식에 대한 권리가 단계적으로 확정되는 구조다. 클리프는 최소 기여기간이다. 예를 들어 '1년 클리프, 4년 베스팅' 구조라면 처음 1년 동안은 권리가 전혀 확정되지 않고, 1년을 채운 시점에 일부 권리가 한꺼번에 확정된다. 이후 나머지 권리는 일정 기간 동안 나누어 확정된다. 클리프는 인재를 의심하기 위한 장치가 아니라, 회사와 인재가 서로를 검증하는 최소한의 시간이다.

하정우 전 수석 사례에서 언급된 '3년 거치, 3년 분할 베스팅' 구조도 이와 같은 맥락에서 이해할 수 있다. 만약 실제 계약상 일정 기간이 지나야 주식의 권리가 확정되고, 그 기간을 채우지 못한 주식은 액면가 또는 취득가로 반환하도록 정해져 있었다면, 미확정 주식을 주당 100원에 반환한 것 자체가 비정상 거래라고 보기는 어렵다.

미베스팅 주식은 아직 완전히 벌어들인 보상이 아니기 때문이다. 특히 스타트업 실무에서는 리버스 베스팅(Reverse Vesting) 구조가 자주 사용된다. 일반적인 베스팅은 아직 주식을 받지 않은 상태에서 시간이 지나면 받을 권리가 생기는 방식이다. 반면 리버스 베스팅은 처음부터 주식을 부여하되, 일정 기간이나 조건을 충족하지 못하면 회사 또는 기존 주주가 그 주식을 되가져갈 수 있도록 하는 방식이다. 명의상으로는 이미 주주가 되었지만, 경제적으로는 아직 완전히 확정된 권리가 아닌 셈이다.

이 구조에서는 미베스팅 주식의 환매가격을 액면가 또는 최초 취득가로 정하는 경우가 많다. 따라서 외부에서 보면 “가치 있는 주식을 100원에 팔았다”고 보일 수 있지만, 법률적으로는 “이미 확정된 주식을 헐값에 처분한 것”이 아니라 “아직 조건이 충족되지 않은 주식을 계약상 정해진 가격으로 반환한 것”일 수 있다.

양자는 완전히 다르다. 전자는 저가양도, 증여, 차명보유, 주식 파킹 의혹으로 이어질 수 있지만, 후자는 적법하게 설계된 베스팅 계약의 이행일 수 있다. 그렇다고 해서 모든 의문이 자동으로 해소되는 것은 아니다.

전문가의 관점에서 보아야 할 핵심은 계약의 실질이다. 실제로 주식 부여 당시 베스팅 계약이 존재했는지, 그 계약에서 미베스팅 주식의 반환 조건과 가격이 사전에 명확히 정해져 있었는지, 처분된 주식 수가 계약상 산식에 따라 계산된 것인지, 반환 상대방이 회사인지 회사가 지정한 제3자인지, 반환 이후 그 주식이 어떤 용도로 사용되는지를 확인해야 한다. 사전에 정교하게 설계된 계약의 집행인지, 사후적으로 논란을 피하기 위해 형식만 맞춘 거래인지는 전혀 다른 문제다.

주식보상은 성장의 도구이지만, 설계가 부실하면 분쟁으로 발전한다. 회사가 작을 때는 1만 주가 큰 의미 없어 보일 수 있다. 그러나 회사 가치가 수십 배, 수백 배 상승하면 그 1만 주는 회사의 지배구조, 투자유치, 세무 리스크, 평판 리스크를 좌우하는 핵심 자산이 된다. 특히 고문에게 주식보상을 제공할 때는 임직원보다 더 세심한 설계가 필요하다.

고문은 회사에 상시 근무하지 않는 경우가 많고, 역할도 추상적으로 정해지는 경우가 많다. '전략 자문', '기술 자문', '네트워크 지원'이라는 표현만으로는 나중에 실제 기여 여부를 판단하기 어렵다. 따라서 고문계약에는 자문 범위, 자문 빈도, 기대 산출물, 이해상충 금지, 비밀유지, 겸직 가능성, 계약 종료 사유, 베스팅 중단 사유, 미베스팅 주식 처리 방식을 명확히 정해야 한다.

외부 고문이 다른 회사나 기관에 소속되어 있다면 더욱 신중해야 한다. 기존 소속 기관의 겸업금지 규정, 이해상충 규정, 윤리규정, 영업비밀 유지의무와 충돌할 수 있기 때문이다. 스타트업 입장에서는 유명 전문가를 영입했다는 사실 자체가 매력적으로 보일 수 있지만, 그 전문가가 적법하게 자문을 제공하고 주식보상을 받을 수 있는지 확인하지 않으면 나중에 회사까지 분쟁에 휘말릴 수 있다. 고문 개인의 문제가 회사의 평판 리스크로 전이될 수 있는 것이다.

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세무와 상법 이슈도 함께 검토해야 한다. 주식을 액면가로 부여하거나 낮은 가격으로 이전하는 경우, 시가와 취득가 사이의 차이가 근로소득, 기타소득, 증여, 저가양수도 문제로 평가될 수 있다. 또한 회사가 직접 미베스팅 주식을 환매하는 경우에는 자기주식 취득 규제가 문제될 수 있다. 초기 스타트업은 배당가능이익이 충분하지 않은 경우가 많기 때문에 회사가 직접 매수하지 못하고 창업자, 최대주주 또는 회사가 지정한 제3자가 매수하는 구조가 활용될 수 있다.

좋은 주식보상은 좋은 인재를 데려오는 힘이 된다. 그러나 잘못 설계된 주식보상은 좋은 회사를 흔드는 위험이 된다. 스타트업이 고문과 핵심인재에게 주식을 줄 때 필요한 것은 정확한 조건 설계다. 미래의 성과를 나누겠다는 약속은 아름답지만, 그 약속이 법률적으로 정교하지 않으면 분쟁이 씨앗이 될 수 있다.

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