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【佐藤優】40代後半でフリーに。年収は1000万円近いけど…会社...
佐藤優 · 2026-04-25 · via Business Insider Japan
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  3. 【佐藤優】40代後半でフリーに。年収は1000万円近いけど…会社員に戻りたい

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佐藤優のお悩み哲学相談

シマオ:皆さん、こんにちは! 「佐藤優のお悩み哲学相談」のお時間がやってまいりました。読者の方にこちらの応募フォームからお寄せいただいたお悩みについて、佐藤優さんに答えていただきます。さっそくお便りを読んでいきましょう。

コロナを機に広告代理店を退職し、個人事業主になりリモートでマーケティング事業をしています。年収は1000万円から600万円に減少しました。しかし米国株投資での収入が毎年平均350万円ほどあるので、生活には困っていません。先行きは不透明ですが、対人関係のストレスはほぼゼロになりましたし、管理する部下やチーム、社内の政治など面倒なことから解放されてメンタルヘルスはとてもいいです。

ただ50歳になり、個人事業主は孤独だと感じています。全部ひとりです。会社員のときのように雑談をする人がいません。ないものねだりですが、50歳になり残りの人生を考えるようになりました。そしてもう一度会社員をするほうがいいのではないかと思うことがあります。 50歳で正社員として転職するのはギリギリ、もしくはもう難しいかもしれません。

贅沢な悩みかもしれませんが、このまま、個人で継続して仕事をしていくのがいいのか、残りの人生を組織で働くほうがいいのでしょうか? 「ないものねだりで甘えたことを考えているんじゃない」など、お叱りでもいいのでアドバイスをいただけると幸いです。

(タナカジン、50代前半、男性、フリーランス マーケティング事業)

※長文のため、記事では相談文を一部要約しております。

組織には戻らない方が賢明

シマオ:タナカジンさん、お便りありがとうございます。フリーランスになったものの、孤独であることや不安定であることから、もう一度会社勤めに戻った方がいいのかというお悩みのようですね。

佐藤さん:結論から言えば、私は組織には戻らない方がいいと思います。

シマオ:なぜでしょうか?

佐藤さん:仮に今から組織に戻ったとして、年収はさらに下がる可能性の方が高いからです。投資の収益も含めて現在の可処分所得は恐らく600万円以上あるでしょう。個人事業主としてこれだけ稼いでいるのは「勝ち組」と言ってもいいと思います。ご自身の恵まれた現状をまず認識するべきでしょう。

シマオ:そうですよね……! 日本人の年収の中央値が350万円、可処分所得で言えば200万円程度と言われている中で600万円ですからね。しかも組織における人間関係のストレスがほぼゼロ……。小市民の僕なんかからしたら羨ましい限りですよ!

佐藤さん:会社員またはフリーランスとして仕事をするメリット・デメリットについてはご自身でよく分かっている。ですが、いずれにしても両方のメリットを受けることはできません。どの選択をするにしても何かしらを諦める必要があるわけです。

シマオ:フリーには自由があり組織人としてのストレスは減るけれど、収入はどうしても不安定だし孤独……。いいとこ取りはできないということですね。

佐藤さん:そういうことです。ただ、一つアドバイスしたいのは、フリーで仕事を続けるにしても、今の延長線上のお仕事をされた方がいいということ。もう50歳を過ぎていますから、全く新しい分野や領域へと冒険をするよりも、今あるスキルや経験を生かして仕事を続けるべきだと思います。

孤独を解消する仕組みの作り方

シマオ:ちなみに一人で仕事をすることがもともと性に合っている人と、孤独だとどうしても不安で力が発揮できない人と、適性が分かれるような気がします。失礼ですが、タナカジンさんはどうやら後者のタイプのような……。

佐藤さん:ならばその孤独感を埋め合わせる仕組みを、ご自身で作ればいいと思います。

シマオ:し、仕組みですか?

「本人確認を繰り返す社会」はもう終わる——FPoSが実現する“人とモノ”“リアルとデジタル”がつながる社会

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