时隔 45 天的补充，今天大概明白了 1 是怎么回事：
较新的 Windows 版 iTunes 默认使用 Windows Audio Session API (WASAPI) [1] 来输出音频流，这套 API 允许程序直接将音频流传输给音频输出设备，绕过系统的混音器等，所以此时系统的音频设定不会影响到使用了 WASAPI 的 iTunes。
解决方法：由于 iTunes 自身没有提供在使用 WASAPI 时修改音频输出设备的方法（如 foobar 2000 的 WASAPI 插件是允许这么做的），如果想随时修改，只能将 iTunes - Edit - Preferences - Playback - Play Audio Using 从 Windows Audio Session 改成 Directed Sound [2]，走系统的混音器。
ref:
1. About WASAPI | Microsoft Docs, https://docs.microsoft.com/en-us/windows/desktop/coreaudio/wasapi
2. iTunes for Windows: Playback preferences in iTunes, https://support.apple.com/kb/PH20481
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